Als im Jahre 1885 der Bürgerschützenverein “St. Johannes” sein 300-jähriges Bestehen feierte, wurde der Junggesellen Schützenverein zum ersten mal gegründet. Da die Junggesellen vom Vereinsleben der Paolbürger immer noch ausgeschlossen wurden, gründeten sie ihren eigenen Verein. Doch das festliche Treiben der Junggesellen gefiel den “seriösen” Bürgern nicht. Des Weiteren wuchs die Konkurrenz durch den Aufstieg der Kolpingfamilie. Da auch die Kirche mit den Festivitäten der Junggesellen nicht einverstanden war, mußte der noch junge Verein zwangsläufig Konkurs anmelden. Nach den Kaiserjahren in Deutschland, den Wirren des ersten Weltkrieges und der Nachkriegszeit war die Idee eines eigenen Vereins bei den Junggesellen überliefert worden und die Verbitterung über die Isolierung der Jugendlichen am Vereinsleben der Bürgerschützen gab Anlass zur Neugründung des Junggesellen Schützenvereins.
Am 26. Juli 1925 fand die Gründerversammlung des Schützenvereins statt. 62 Junggesellen ließen sich damals in die Mitgliederliste eintragen, wählten den ersten provisorischen Vorstand und legten das erste Schützenfest auf den 12. und 13. September 1925 fest.
In der ersten Vorstandssitzung am 29. Juli 1925 wurde die Satzung niedergeschrieben und bei der Generalversammlung am 09. August 1925 wurde der offizielle Vorstand gewählt und hatte mit Anton Kranz den ersten Vorsitzenden. Bei dieser Versammlung wurde auch die Avantgarde der Junggesellen ins Leben gerufen und fand mit Fr. Leismann den ersten Avantgardenführer. Obwohl die Bürgerschützen 1925 einen letzten Boykottversuch starteten und ihren Töchtern den Ausgang zu den Festbällen untersagten, konnten die Junggesellen mit dem ersten Regentenpaar Bernhard Johnen und Sefi Hunsteger ein rauschendes Fest in der Gaststätte Bultmann feiern.
Neben der Avantgarde trat auch eine weitere Vereinigung aus dem Junggesellen Schützenverein hervor. 1927, zwei Jahre nach dem ersten Fest, gründete sich der Drensteinfurter Trommlerzug und auf Gasttrommler konnte nun verzichtet werden. In der nationalsoziallistischen Zeit mußte auch eine aktive Schießriege gegründet werden und es wurde zur Teilnahme an politischen Veranstaltungen aufgefordert. Der Urgedanke des Vereins, ein rein geselliger Verein sein zu wollen, war dahin.
Nach 1939 gab es vorerst kein Schützenfest mehr in Drensteinfurt. 1931 war das Fest wegen der Weltwirtschaftskrise ausgefallen, jetzt war es der Krieg, der das Fest verhinderte.
1940 versuchten die Nazis, die Vereinskasse zu plündern. Der Vorsitzende Willi Töns und der Kassierer Josef Bregenhorn kauften jedoch für das gesamte Vereinsvermögen Lebensmittel und Kleidung und schickten diese zu den Vereinsmitgliedern an die Front. Zu Weihnachten 1940 wurden die Schützen mit einem Gruß aus der Heimat bedacht.
Das erste Schützenfest nach dem Krieg überhaupt fand am 7. und 8. August 1948 statt. Dieses fest mußte als Kriegertreffen deklariert werden, da es sonst keine Genehmigung gegeben hätte. Doch die Alliierten sorgten noch am Festtag für Unruhe: Während die Junggesellen schon angetreten waren und am Abmarsch gehindert und das Bier beschlagnahmt wurde, waren es der Vorsitzende Hermann Wimber und der Avantgardenführer Friedhelm Groppe, die in Münster die endgültige Genehmigung erhielten. Geschossen wurde mit der Armbrust und Peter Lackhoff und Hedwig Wienkamp gingen als ersten Nachkriegsregentenpaar in die Geschichte des Junggesellen Schützenvereins ein.
1966 feierten die Junggesellen erstmalig im Schloßgarten und 1970 fand dort dann auch, nachdem zuvor im Viehfeld und Erlfeld geschossen wurde, das erste Vogelschießen statt. Oberst und Adjudant waren 1968 zum letzten mal auf dem Pferd unterwegs und 1971 ging aus dem Verein die erste Kaiserin hervor. Maria Hänel stand zum zweiten mal, nach 1968, ganz oben.
Zum 50-jährigen Jubiläum im Jahr 1975 errichteten die Junggesellen den “St. Hubertus-Brunnen” in der Innenstadt. In diesem Zusammenhang wurde auch das Vereinslied um eine weitere Strophe erweitert.
1971 feierten die Junggesellen ihr erstes Karnevalsfest. Dies ist seither Höhepunkt des närrischen Treibens in der Wersestatt. 1991 fiel das Karnevalsfest wegen des Golfkrieges aus. In der Zeit von 1976 bis 1983 veranstalteten die Junggesellen einen Nikolausmarkt, aus dem der heutige Weihnachtsmarkt entstand.
Zum Dorfgespräch wurden die Junggesellen auch so manches Mal. So verweilten einige Aktive nach dem Fest im Jahr 1972 im Schaufenster von Ferdi Bennemann. Legendär wurde auch die Aktion, in der 1974 die Haustür des Königs zugemauert wurde. Das Jubiläum 1975 mit Wasserorgel und 21 Gastvereinen, der Vogelklau in Walstedde und das Richtfest der nie gebauten Schützenhalle 1979 waren weitere Gesprächsthemen. Der Besuch des “Regimental Pipes and Drums of the Royal Scots Dragoon Guards” ist ebenso unvergessen wie die Tatsache, daß die Avantgarde im Jahre 1994 angezeigt und das Avantgardenlied in Frage gestellt wurde. 1996 kam die Feuerwehr im Festzelt zum Einsatz, als Unbekannte eine stinkende Flüssigkeit im Zelt hinterließen und dieses in Sekundenschnelle wie leergefegt war.
Diese Geschichten und noch viele mehr werden in der Vereinschronik
beleuchtet, welche zum 75-jährigen Vereinsjubiläum im Jahr 2000
erschien. Neben der Vereinschronik wurde auch die neue Fahne des Vereins
präsentiert und eingeweiht.
Die Junggesellen nahmen das Jubiläum außerdem zum Anlass, um den “St. Hubertus” Brunnen neu zu gestalten.
Auch das Schützenfest 2001 wurde zu einer Besonderheit, denn dort konnten die Junggesellen den ersten Kaiser in der Vereinsgeschichte präsentieren. Hugo Billermann sicherte sich nach 1997 zum zweiten Mal die Königswürde und ist damit bislang der einzige Kaiser des Vereins.
Im Jahr 2009 wurde das erste Drensteinfurter Oktoberfest gefeiert, welches den Junggesellen einen weiteren Festhöhepunkt bescherte und seit dem alle zwei Jahre für ausgelassen Stimmung bei der Drensteinfurter Bevölkerung sorgt.